Savannah J. Winslow ft. Kristen Bell
Cela faisait cinq ans qu'ils sortaient ensemble quand Savannah a mis fin à leur relation. Ils se connaissent depuis qu'ils sont tous petits puisqu'ils étaient voisins. Plus proche du frère d'Oliver, il passait son temps à chambrer ces deux-là et à leur faire une vie impossible. Pourtant, il les adorait et passait beaucoup de temps à leur rendre service quand ils le lui demandaient. Ce n'est que lorsque Nolan a quitté Bluebell, il y a plus de dix ans que les deux jeunes gens se sont rapprochés. Quand Annah lui avait annoncé son départ pour Snowflake Lane, Oliver décida de la suivre là-bas, ce qui prouva à la blondinette qu'il tenait vraiment à elle. Très vite, les deux protagonistes s'avouèrent leurs sentiments et ils filèrent le parfait amour. Pendant tout ce temps, il a été là pour elle et la blondinette a même oublié son premier amour, le frère du jeune homme.  Mais très vite, Oli se consacra à sa carrière de PDG et il la délaissa, au point que la jeune femme décida de mettre fin à leur histoire, en 2008. En réalité, il s'agissait plus d'un break pour que le jeune homme réfléchisse à ce qu'il faisait mais Oliver ne prit pas les choses très bien et la trompa avec sa meilleure amie, Enora, événement dont elle n'a jamais eu vent. Prit de remords, il coupa les ponts avec la jeune femme après lui avoir annoncé qu'il valait mieux qu'ils en restent là définitivement. Une fois de plus, le coeur de la blondinette fut brisé mais celui du jeune homme le fut également. Mais, depuis un an, il tente de revenir dans la vie de la professeure, notamment parce qu'il s'est rendu compte qu'il n'avait jamais été aussi heureux qu'à ses côtés et qu'il a besoin de quelqu'un pour le soutenir dans les moments difficiles qu'il vit en ce moment. Quant à elle, elle ne veut pas le rejeter vu tout ce qu'il se passe mais il lui est difficile de le voir sans replonger dans ses bras. Elle veut passer à autre chose mais c'est difficile quand un ex à qui elle tient toujours reste dans les parages... Mais en sera-t-il de même si elle découvrait qu'il a couché avec Enora quelques heures après leur séparation temporaire ?

Nolan Dickinson ft. Jensen Ackles
Il est le petit frère adoptif d'Oliver. Petits, ils s'entendaient à merveille et bien que très taquin envers son petit frère, il était toujours là pour lui. Il le protégeait des moqueries des enfants quand ils allaient à l'école, il le protégeait des violences qu'on pouvait lui porter. Une vraie relation fusionnelle puisqu'en dehors de Savannah, Nolan passait la plupart de son temps avec son frère. Mais, quand Nolan décida de quitter la ville pour rentrer au FBI, Oli a pris cela comme une trahison car son petit frère coupa entièrement les ponts avec sa famille, sans donner d'explication. Dix ans après son départ de Bluebell, il est de retour dans la vie de son petit frère, à Snowflake Lane, et la rancoeur que ressent Oliver est plus forte que l'amour qu'il a pour son frère. Et du côté de Nolan, il n'apprécie pas que son grand frère ait fréquenté la seule femme qu'il ait jamais aimé  et surtout, qu'il soit toujours amoureux d'elle... Une réelle rivalité amoureuse se jouera entre les deux frères pour reconquérir le coeur de la belle Savannah.

Enora McCain ft. Sophia Bush
Ils se sont beaucoup côtoyés pendant les cinq ans de l'histoire d'amour entre Savannah et Oliver. Ils sont devenus très amis puisqu'Enora vivait sous le même toit que les amoureux. Enora n'aurait jamais pris parti lorsque le couple s'est séparé, même si elle était avant tout le meilleure amie d'Annah. Néanmoins, alors qu'ils venaient de se séparer, Oli but plus que de raison et Enora l'écouta tout en l'accompagnant dans sa beuverie. Une chose en entrainant une autre, il la ramena dans son nouveau chez lui et ils couchèrent ensemble. Totalement dévastés, ils comprirent la connerie qu'ils venaient de faire et se promirent de ne jamais rien dire à la blonde, sachant que cela l'anéantirait pour pas grand-chose. Oliver décida de quitter définitivement Savannah après cet épisode.